Tyrosin

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Übersicht über NMR-Daten [1] zum Tyrosin:

Tyrosin Atom Atomtyp Chemische Verschiebung [ppm]1 Random Coil
chem. Verschiebung 3
Random Coil
chem. Verschiebung 4
Mittelwert Standardabweichung Datenbasis2
H H  8.304 0.739 25862  8.12  8.10
H  4.615 0.569 19854  4.55  4.84
Hβ2 H  2.893 0.487 18588  3.03  3.05
Hβ3 H  2.831 0.505 18171  2.98  2.89
Hδ1 H  6.913 0.387 16267  7.14  7.15
Hδ2 H  6.911 0.394 13742  7.14  7.15
Hε1 H  6.69 0.319 15485  6.84  6.86
Hε2 H  6.689 0.330 13214  6.84  6.86
H  9.162 2.201 363  –  –
C C  175.316 4.705 15592  175.9  174.8
C  58.127 2.613 21816  57.9  55.8
C  39.324 2.729 20343  38.8  38.3
C  128.403  12.173  266  130.6  130.7
Cδ1 C  132.866  16.948 9563  133.3  133.5
Cδ2 C  133.072  20.211 6542  133.3  133.5
Cε1 C  117.734 3.795 9490  118.2  118.2
Cε2 C  117.779 3.031 6493  118.2  118.2
C  154.991  16.034  216  157.3  157.3
N N  120.877  14.047 23572  120.3  120.8
Anteil in Proteinen pK2 COOH pK1COOH isoelektrische
Punkt
pK1NH2 pK2NH2
 3.5%  10.07 (Ph-OH)  2.20  5.66  9.11  –
CAS- Nummer molare Masse Summenformel Dichte Schmelzpunkt Löslichkeit
  • 60-18-4 (L-Tyrosin)
  • 556-02-5 (D-Tyrosin)
  • 556-40-6 (DL-Tyrosin)
 181,19 g·mol−1  C9H11NO3  1,46 g·cm−3 (25 °C) 342–344 °C (Zersetzung)
  • leicht löslich in Säuren und Laugen
  • schwer löslich in Wasser (0,38 g·l−1 bei 20 °C)
  • unlöslich in Ethanol, Ether und Aceton

1 abhängig vom Atomtyp handelte es sich um die 1H, 13C bzw. 15N chemische Verschiebung. 1H und 13C relativ zu TMS und 15N relativ zu flüssigem Ammoniak

2 Anzahl an individuellen Verschiebungsdaten zur Mittelwertbildung nach [2]

3 mit Alanin als Nachbarn in dem Hexapeptide Gly-Gly-X-Ala-Gly-Gly [3]

4 mit Prolin als Nachbarn in dem Hexapeptide Gly-Gly-X-Pro-Gly-Gly [3]


3D- Modell

Datenquellen:

[1] „BioMagResBank“, Eldon L. Ulrich; Hideo Akutsu; Jurgen F. Doreleijers; Yoko Harano; Yannis E. Ioannidis; Jundong Lin; Miron Livny; Steve Mading; Dimitri Maziuk; Zachary Miller; Eiichi Nakatani; Christopher F. Schulte; David E. Tolmie; R. Kent Wenger; Hongyang Yao; John L. Markley; Nucleic Acids Research 36, D402-D408 (2008) doi: 10.1093/nar/gkm957

[2] http://www.bmrb.wisc.edu/ zuletzt aufgerufen im März 2017

[3] David S. Wishart, Colin G. Bigam, Arne Holm, Robert S. Hodges, Brian D. Sykes; Journal of Biomolecular NMR
January 1995, Volume 5, Issue 1, pp 67-81 doi:10.1007/BF00227471

[4] Wikipedia http://de.wikipedia.org/wiki/Aminos%C3%A4uren (aufgerufen am 25. Januar 2014) und dortige Primärquellen

[5] Wikipedia http://de.wikipedia.org/wiki/Tyrosin (aufgerufen am 15. Februar 2014) und dortige Primärquellen

3D Mol: Nicholas Rego and David Koes
3Dmol.js: molecular visualization with WebGL
Bioinformatics (2015) 31 (8): 1322-1324 doi:10.1093/bioinformatics/btu829

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