Enantiotop, diastereotop…

Man kann das Konzept der magnetischen und chemischen Äquivalenz auch etwas detaillierter betrachten. Böse Zungen behaupten auch, das dies eine kompliziertere Betrachtungsweise wäre. Grundlage der Betrachtungen ist ein Substitutionstest:

Substitutionstest

Substitutionstest


Man geht dabei gedanklich von einem Molekül mit zwei identischen Resten R aus. Dies können im einfachsten Fall zwei Wasserstoffatome sein. Nun ersetzt man einmal den einen Rest R durch eine von R verschiedene Testgruppe X und dann den anderen Rest R durch die selbe Textgruppe X. Dadurch entstehen die beiden Isomere A und B in der obigen Abbildung. Und je nachdem von welcher Art die Isomeren sind bezeichnet man das Ausgangsmolekül als homotop, heterotop, konstitutop, enantiotop oder diastereotop. Das folgende Schema ist bei der Entscheidungsfindung behilflich.
Entscheidungsfindung

Entscheidungsfindung

Die Konsequenzen

  • Homotop bedeutet gleiche chemische Umgebung!
  • Die Gruppen (Kerne) sind nicht unterscheidbar.
  • Besitzen immer gleiche Werte für die chemische Verschiebung
  • Sind isochron
  • Enantiotop, die Gruppen (Kerne) haben eine spiegelbildliche Umgebung.
  • Eine Unterscheidung gelingt nur mit Hilfe chiraler Reagenzien, LM oder Methoden
  • Gleiche Werte der chemischen Verschiebung, ausser unter chiralen Bedingungen
  • isochron
  • Diastereotop bedeutet, die Gruppen (Kerne) befinden sich in verschiedenen chemischen Umgebungen.
  • Sie sind immer unterscheidbar und haben immer verschiedenen Werte für ihre chemische Verschiebung (Ausnahme: zufällige Isochronie)
  • Anisochron
  • Konstitutop bedeutet, das sich die Gruppen (Kerne) immer in verschiedener chemischer Umgebung befinden.
  • Sie sind immer unterscheidbar und besitzen immer unterschiedliche Werte der chemischen Verschiebung (außer bei zufälliger Isochronie)
  • Sie sind anisochron!

Fact-Sheet als PDF-Datei zum Download!

Übung

Ein Übungsquiz zur Topizität finden Sie hier! Ein erneutes Aufrufen der Seite mischt die Fragen neu und wählt zufällig aus einem deutlich größeren Fragenpool Fragen aus!

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