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Feb 11

Phenylalanin

Übersicht über NMR-Daten [1] zum Phenylalanin:

 phenylalanin
Atom Atomtyp Chemische Verschiebung [ppm]1 Random Coil
chem. Verschiebung 3
Random Coil
chem. Verschiebung 4
Mittelwert Standardabweichung Datenbasis2
H H  8.349  1.212 30015  8.30  8.13
H  4.621  0.684 22810  4.62  4.90
Hβ2 H  2.99  0.385 21407  3.14  3.14
Hβ3 H  2.931  0.408 20858  3.04  2.97
Hδ1 H  7.034  0.417 18211  7.28  7.29
Hδ2 H  7.031  0.435 15323  7.28  7.29
Hε1 H  7.054  0.48 16002  7.38  7.38
Hε2 H  7.052  0.473 13675  7.38  7.38
H  6.992  0.768 11439  7.32  7.32
C C  175.439  3.422 18932  175.8  174.4
C  58.109  2.653 26056  57.7  55.6
C  39.978  2.348 24594  39.6  39.1
C  137.226  12.244  286  138.9  138.9
Cδ1 C  131.374  7.418 10505  131.9  132.1
Cδ2 C  131.393  8.320 7641  131.9  132.1
Cε1 C  130.467  4.353 9190  131.5  131.4
Cε2 C  130.538  3.899 6691  131.5  131.4
C  129.041  3.754 7065  129.9  129.9
N N  120.382  4.868 28025  120.3  120.9
Anteil in Proteinen pK2 COOH pK1COOH isoelektrische
Punkt
pK1NH2 pK2NH2
 3.5%  –  2.58  5.84  9.24  –
CAS- Nummer molare Masse Summenformel Dichte Schmelzpunkt Löslichkeit
  • 63-91-2 (L-Enantiomer)
  • 673-06-3 (D-Enantiomer)
  • 150-30-1 (DL-Racemat)
 165,19 g·mol−1  C9H11NO2  275–283 °C (Zersetzung)  schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C), Methanol und Ethanol

1 abhängig vom Atomtyp handelte es sich um die 1H, 13C bzw. 15N chemische Verschiebung. 1H und 13C relativ zu TMS und 15N relativ zu flüssigem Ammoniak

2 Anzahl an individuellen Verschiebungsdaten zur Mittelwertbildung nach [2]

3 mit Alanin als Nachbarn in dem Hexapeptide Gly-Gly-X-Ala-Gly-Gly [3]

4 mit Prolin als Nachbarn in dem Hexapeptide Gly-Gly-X-Pro-Gly-Gly [3]


3D- Modell

Datenquellen:

[1] „BioMagResBank“, Eldon L. Ulrich; Hideo Akutsu; Jurgen F. Doreleijers; Yoko Harano; Yannis E. Ioannidis; Jundong Lin; Miron Livny; Steve Mading; Dimitri Maziuk; Zachary Miller; Eiichi Nakatani; Christopher F. Schulte; David E. Tolmie; R. Kent Wenger; Hongyang Yao; John L. Markley; Nucleic Acids Research 36, D402-D408 (2008) doi: 10.1093/nar/gkm957

[2] http://www.bmrb.wisc.edu/ zuletzt aufgerufen im März 2017

[3] David S. Wishart, Colin G. Bigam, Arne Holm, Robert S. Hodges, Brian D. Sykes; Journal of Biomolecular NMR
January 1995, Volume 5, Issue 1, pp 67-81 doi:10.1007/BF00227471

[4] Wikipedia http://de.wikipedia.org/wiki/Aminos%C3%A4uren (aufgerufen am 25. Januar 2014) und dortige Primärquellen

[5] Wikipedia http://de.wikipedia.org/wiki/Phenylalanin (aufgerufen am 5. Februar 2014) und dortige Primärquellen

3D Mol: Nicholas Rego and David Koes
3Dmol.js: molecular visualization with WebGL
Bioinformatics (2015) 31 (8): 1322-1324 doi:10.1093/bioinformatics/btu829

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